share
play prev play next
play fullscreen
1 / 49
Sıra DOSYA ADI Format Bağlantı
01. Monosakkari̇d Türevleri̇ pptx Sunumu İndir

Transkript

[1]
MONOSAKKARİD TÜREVLERİ
[2]
Bu çeşit türevler monosakkarit molekülüne bazı grupların bağlanması veya molekülde bulunan bazı grupların değişikliğe uğraması ile meydana belen maddelerdir.
[3]
31.Deoksi şekerler:Bu şekerler, piranoz ve furanoz halkalarına hidroksil grubu yerine bir hidrojen atomunun geçtiği bileşiklerdir. 2. veya 6. Karbon atomlarında oksijen bulunmayan şekerlerdir.En sık rastlanan deoksi şekerler DNA’nın yapısında bulunan 2-deoksiriboz ile bitkilerde ve hayvanlarda bulunan L-Ramnoz (6-deoksi-L-mannoz) ve L-fukoz (6-deoksi-L-galaktoz) dur. Terminal CH2OH grubu CH3 grubu ile yer değiştirmiştir. L-fukoz
[4]
4
[5]
52.Amino şekerler, bir monosakkaritteki bir hidroksil grubunun bir amino grubu ile yer değiştirmesi sonucu oluşmuş bileşiklerdir. Monosakkaritlerin en önemli amino türevleri heksozaminlerdir. Bunlar aldozların C-2 atomundaki (-OH) grupları yerine bir (-NH2) grubunun girmesiyle meydana gelir.
[6]
En bol bulunan aminoşekerler,D-glikozamin, D-galaktozaminve bunların N-asetil türevleridir.
[7]
Glukozamin: Glukozamin ve galaktozamin insan ve hayvan kan grubu polisakkaritlerinin bileşiminde bulunur. Galaktozamin: Kıkırdağın karakteristik polisakkaridi olan kondroitin sülfatta ve birçok glikosfingolipidlerde bulunur.
[8]
N-Asetilnöraminik asit (sialik asit): Nasetilmannozamin ve pirüvattan türer birleşmesiyle N-Asetilnöraminik (NANA) aside dönüşür. Siyalik asit glikoprotein ve glikolipid (gangliosidlerin) yapı taşıdır .
[9]
3.Şeker AsitleriŞeker asitleri monosakkaridlerin karbonil gruplarının ve/veya terminal -OH gruplarının karboksil(COOH) grubuna oksitlenmesiyle oluşur.Ketozlar şeker asidi oluşturamazlar.Fizyolojik öneme sahip şeker asitleri aldonik ve üronik asitlerdir.
[10]
Aldonik asitler: Bir aldozun aldehit grubunun karboksile yükseltgenmesiyle meydana gelirler. Örneğin D-glukozun aldehit grubunun oksitlenmesiyle, karbonhidrat metabolizmasında önemli olan glukonik asit teşekkül eder. Aldonik asitler hemiasetal formunda halkalı yapılar oluşturamaz. Ancak karboksil grubunun aynı moleküldeki bir –OH grubuna ester bağlanması sonucu halkalaşabilirler. Bu tip halkalı esterlere lakton denir
[11]
11Aldonik ve üronik asitler, laktonlar diye isimlendirilen stabil intramoleküler esterler oluştururlar.
[12]
12
[13]
13Aldonik, üronik, sakkarik asitler, monosakkaritin aldehit ve/veya alkol gruplarının asit grubuna yükseltgenmesiyle oluşurlar.
[14]
Monosakkaritlerin terminal alkol grubunun karboksil grubuna oksitlenmesiyle üronik asitler oluşur. Örneğin D-glikozun primer alkol grubunun oksitlenmesiyle glukuronik asit oluşur. Üronik asitlerde lakton oluşturur. Üronik asitler, biyolojik yönden çok önemlidir. D-Glukozun uronik asit türevi, D-glukuronik asittir. En önemli uronik asit glukuronik asittir ve detoksifikasyon olayları ile ilgilidir. 
[15]
Hem aldehit hem primer alkol grubu karboksil grubuna yükseltgenirse sakkarik (aldarik) asitler meydana gelir. D-Glukozun böyle bir türevi D-glukarik asit adını alır.
[16]
Askorbik asit (C vitamini) insanlar ve kobaylar dışında birçok canlıda glukuronik asit denilen metabolik yolla D-glukuronattan sentezlenen bir şeker asitidir.Çok kararsız bir bileşik olup, kolayca dehidroaskorbik aside oksitlenir.
[17]
4. Şeker alkolleri Şeker alkolleri monosakkaridlerin karbonil grubunun hidroksil grubuna indirgenmesiyle oluşan polihidroksi alkollerdir (polioller) Monosakkaridlerin aldehit ve keto gruplarının indirgenmesiyle oluştuklarından indirgeyici özellik göstermezler. Hemiasetal ve hemiketal bağlar yapamadıkları için düz zincir formunda bulunurlar. Hücre zarı fosfolipidlerinin yapısında bulunan organizmada halkalı bir şeker olan inozitol bir ayrıcalık oluşturur.
[18]
18D-Glukozdan D-sorbitol, D-Mannozdan D-Mannitol, D-ksilozdan ksilitol, D-gliseraldehit ve D-Dihidroksiasetondan D-Gliserol oluşmaktadır.
[19]
Şeker alkollerinden gliserol ve inositol, tabiatta en bol bulunanlardan olup, gliserol üç karbonlu zincir, inositol ise siklohekzan türevi halindedir. Şeker alkolleri öncüleri olan monosakkaridler kadar hızlı metabolize olmadıklarından organizmada birikme eğilimindedir.
[20]
5.Şeker Fosfatları Şeker fosfatları, bir monosakkaritin hidroksil gruplarından biri ile fosforik asidin kondensasyonu sonucu oluşmuş bileşiklerdir. Karbonhidrat metabolizması sırasında ara ürünler olarak oluşan şeker fosfatları monosakkaritlerin fosforik asit esterleridir. Şekerlerin fosforik asitle oluşturdukları fosfat esterleri, biyolojik yönden çok önemli maddelerdir.
[21]
Monosakkaritler ancak fosforik asit esterleri halinde kolaylıkla metabolizma reaksiyonlarına girebilirler.Hücrelerde şekerlerin fosfatlı türevlerinin meydana gelmesine fosforilasyon denir. Bu reaksiyonlar için özel enzim ve koenzimler bulunur.
[22]
Glikoz 6 numaralı karbon atomundan esterleşirse Glikoz-6-fosfat (G-6-P) benzer şekilde fruktozdan fruktoz-6-fosfat (F-6-P) ve Fruktoz 1,6 difosfat (F-1,6-P)meydana gelir.Riboz 5-fosfat ve 2-deoksiriboz 5-fosfat nükleotidlerin ve nükleik asitlerin yapıtaşı olan fosfatlardır.
[23]
23
[24]
Hücre içinde şeker fosforilasyonunun bir etkisi, şekerin hücre dışına diffüzyonunun önlenmesidir. Şeker fosfatları, nötral pH’da nispeten stabildir ve negatif yük taşırlar; yüksek derecede yüklü moleküller de biyolojik membranları, spesifik transport sistemi olmaksızın geçemezler. Şeker fosforilasyonun bir başka etkisi, şekerlerin sonraki kimyasal değişmeler için aktive olmasını sağlamaktır. Şeker fosfatları, karbonhidratların aktif şekilleridirler.
[25]
Glikozidler Monosakkarit veya türevlerinin anomerik karbonunun hidroksil grubu ile monosakkarit olan veya olmayan (aglikan) ikinci bir bileşik arasında kondensasyon olması ile ortaya çıkan bileşiklere glikozidler adı verilir. Bir hemiasetal grubu ile bir diğer hidroksil grubu arasında asetal bağı oluşur. Hemiasetal kısım glukoz ise oluşan bileşik glukozid, galaktoz ise galaktozidtir. 25
[26]
26Bir glikozidde karbohidrat olmayan kısma aglukan denir. Metanol, gliserol, fenol, sterol, pirimidin ya da pürin bazları, aglikan örnekleridirler. Glikozidler birçok ilaç, baharat ve dokunun yapısında bulunur.
[27]
27Glikozidler ve glikozidik bağ: Bir monosakkarit molekülünün hemiasetal OH grupları (anomerik karbondaki hidroksil grubu) ile ikinci bir molekülün OH veya >NH (amin) grubu arasında bir molekül su çıkışı sonucu oluşan glikozidik bağ (O-glikozidik ve N-glikozidik) ile bağlanmaları sonucunda meydana gelirler.
[28]
Bu ikinci grup bir hidroksil ise O-glikozidik bağı, ikinci grup bir amin ise N-glikozidik bağı adını alır. N-glikozidik bağları nükleotidlerde bulunur. Bütün şeker-şeker glikozid bağları O-tipi bağlardır.
[29]
1. Glikozidler: Kalp glikozidleri2. Deoksi şekerler: Deoksiriboz3. Amino şekerler: Glukozamin, galaktozamin4. Şeker alkolleri: Sorbitol, mannitol, inozitol 5. Şeker asitleri: Glukonik ve glukuronik asit6. Şeker fosfatları. Glukoz 6P, Fruktoz 1,6 difosfat
[30]
30Disakkaritler Disakkaritler, bir monosakkarit molekülü üzerindeki anomerik karbon hidroksil grubunun bir diğer monosakkarit molekülü üzerindeki bir hidroksil grubu ile reaksiyonlaşması sonucu oluşturulan bir O-glikozidik bağ vasıtasıyla birbirine bağlanmış iki monosakkarit molekülünden oluşmuş bileşiklerdir.
[31]
Disakkaridlerin genel formülü 2C6H12O6 C12H22O11 +H2O Yani Cn(H2O)n-1Glikozidik bağ kovalent bir bağdır.Bazlara karşı dayanıklı olan bu bağ asitlere karşı dayanıksızdır.
[32]
32Disakkaritlerin oluşumunu sağlayan glikozidik bağlar, ve olmak üzere iki tipte olur. Glikozidik bağın tipini, C-1’deki –OH grubunun pozisyonu belirler.
[33]
33C-1’deki –OH grubunun pozisyonu pozisyonu ise -glikozidik bağ, pozisyonu ise -glikozidik bağ oluşur.
[34]
34Bazı disakkaritler oluşurken monosakkaritlerin her ikisinin anomerik karbonu oluşuma katılır ve dolayısıyla böyle disakkaritlerin molekülünde anomerik karbon atomu bulunmaz.
[35]
35Molekülünde bir serbest anomerik karbon atomu bulunan disakkaritler monosakkaritler gibi indirgeyici özellik gösterdikleri halde molekülünde bir serbest anomerik karbon atomu bulunmayan disakkaritler indirgeyici özellik göstermezler.
[36]
36Maltoz Laktoz Sukroz (Sakkaroz)Trehaloz Sellobioz İzomaltozÖnemli disakkaritlerdir.
[37]
37 Maltoz: En basit disakkaridtir. Besinlerle alınan nişastanın pankreas ve tükrükte bulunan amilaz tarafından hidrolizi ile oluşur. İki mol D-glikozun (14) glikozid bağı ile bağlanması sonucunda oluşur. Maltoz bir indirgen şekerdir. Suda kolaylıkla çözünür.
[38]
38Maltoz, serbest yarı asetal hidroksili içerdiğinden indirgeyici özelliktedir. Fehling çözeltisindeki 2+ değerlikli bakırı (Cu2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+) indirger; yani Fehling pozitif reaksiyon verir. Maltoz nişastanın amilazla sindirim veya hidrolizi ile elde edilir
[39]
39Laktoz (Süt şekeri)-galaktozun 1. karbonu ve glukozun 4. karbonu arasında glikozid bağı oluşmasıyla meydana gelir ve -(1→4) glikozid bağı diye adlandırılır.
[40]
Glukozun anomerik (veya indirgeyici) ucu glikozid bağına katılmadığı için glukoz, dolayısıyla laktoz indirgeyici bir şekerdir. Suda çözünürlüğü azdır. Laktoz sadece laktasyon sırasında meme bezlerinde sentezlenir. Besinle alınan laktoz bağırsak mukoza hücrelerinden salgılanan laktaz enzimi ile glikoz ve galaktoza ayrılır.
[41]
41Sukroz (Sakkaroz) (Çay şekeri veya sofra şekeri ) Sakkaroz, D-glukoz ile D-fruktozun β(12) glikozid bağıyla bağlanmasıyla oluşan disakkarittir.
[42]
Diğer basit karbohidratların çoğunda bulunan bağların aksine sukrozdaki glukoz ve fruktoz arasındaki oksijen köprüsü anomerik karbonlar (-glukozun 1. ve β -fruktozun 2. anomerik karbon) arasında yer alır.Serbest aldehit ve keton grubu bulunmadığından sükroz indirgen şeker değildir.
[43]
43Sakkaroz, serbest yarı asetal hidroksili içermediğinden indirgeyici özellikte değildir. Fehling çözeltisindeki 2+ değerlikli bakırı (Cu2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+) indirgeyemez; yani Fehling negatif reaksiyon verir.
[44]
Sakkaroz çözeltisi polarize ışığın düzlemini sağa çevirir. Sakkaroz hidroliz edildiğinde polarize ışığın düzlemini +52.7° sağa çeviren glikoz ile -93° sola çeviren fruktozdan oluşan ve sakkarozun tersine polarize ışık düzlemini sola çeviren bir karışım elde edilir. Sakkarozun hidroliziyle elde edilen sakkarozdan daha tatlı bu karışıma invert (ters şeker) denir.
[45]
45Sellobioz Sellobioz, iki glukoz molekülünün Glc(14)Glc biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir.Sellobioz, indirgeyici özelliktedir.
[46]
Sellobiyoz, selüloz polisakkaritinin (14) glikozid bağlarıyla tekrarlanan disakkarit birimidir.Trehaloz: İki glukoz molekülünün (1→1) biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip bir disakkarittir; indirgeyici özellikte değildir. Trehaloz, böceklerin dolaşım sıvısının büyük kısmını oluşturur; enerji depolayan bir bileşik olarak işlev görür.
[47]
İzomaltoz:Besinlerle alınan nişasta ve glikojenin sindirimi sırasında açığa çıkar.Yapısında (16) glikozid bağı ile bağlanmış olan 2 mol D-glikoz yer alır. İndirgeyici özellik gösteren bir disakkariddir.
[48]
48Disakkaritlerin tanınmasıDisakkaritler sulu asit ile kaynatma suretiyle ve enzimatik olarak hidroliz edildiklerinde kendilerini oluşturan monosakkaritler ortaya çıkar.
[49]
49Fehling (-) olan sakkaroz, asit ile hidroliz olarak glukoz ve fruktoza parçalanır. Glukoz ve fruktoz da Fehling (+) sonuç verir